Bài 18.25 trang 56, 57, 58, 59, 60 SBT Hóa 11 - Cánh diều: Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố...

Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82%C và 6,06%H về khối lượng, còn lại là O . Phổ MS cho thấy có phân tử khối bằng 132 . Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1746cm^-1 . Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KmnO₄ nóng, thu được benzoic acid.

a) Xác định công thức cấu tạo của A . b) Viết công thức của A , biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.

Phương pháp giải :

từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo.

Lời giải chi tiết:

%O = 100 – 81,82 – 6,06 = 12,12%

Gọi công thức của X là C_xH_yO_z

\(x:y:z = \frac{{\% C}}{{12}}:\frac{{\% H}}{1}:\frac{{\% O}}{{16}} = \frac{{81,82}}{{12}}:\frac{{6,06}}{1}:\frac{{12,12}}{{16}} = 9:8:1\)

Công thức thực nghiệm của X là (C₉H₈O)_n

Từ phổ MS ta tính được:

M = 132 → (C₉H₈O)_n = 132 → n = 1.

Công thức phân tử của X là C₉H₈O

Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1746 cm^-1 chứng tỏ A chứa nhóm C=O

A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.

A làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ chứng tỏ trong A chứa C=C

Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KmnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ là dẫn xuất thế 1 nguyên tử H của benzene.

Công thức cấu tạo của A là C6H5CH = CHCHO

b)