Bài 18.22 trang 56, 57, 58, 59, 60 SBT Hóa 11 - Cánh diều: Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau...

Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ và có tín hiệu đặc trưng ở vùng1740 – 1670 cm^-1 có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3650 – 3200 cm^-1 . A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kỹ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon. Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C

Phương pháp giải :

từ tín hiệu của phổ hồng ngoại tìm ra các nhóm chức của A, B, C.

Lời giải chi tiết:

Trên phố IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1740 – 1670 cm^-1 nên và chứa nhóm C=O là hợp chất carbonyl.

C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3650 - 3200 cm^-1 nên C chứa nhóm OH là hợp chất alcohol.

A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không nên A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen, B là ketone và A, B và C có cùng công thức phân tử C₃H₆O

Vì A là adehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:

A: CH₃CH₂CHO (propanal)

B. CH₃COCH₃ (acetone hay propanone)

C là alcohol nên C có công thức là CH₂ = CHCH₂OH (prop – 2 en – 1 – ol)