Bài 14.22 trang 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66 SBT Hóa 11 - Chân trời sáng tạo: Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh...

Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?

Phương pháp giải :

Liên kết π trong vòng benzene có đặc điểm đặc biệt gọi là tính delocalization, tức là các electron π trong liên kết π không thuộc về một cặp nguyên tử nhất định mà được chia sẻ trong toàn bộ vòng benzene. Điều này xảy ra do trong vòng benzene, sáu nguyên tử carbon liên kết với nhau theo mô hình hình vòng, mỗi liên kết carbon-carbon có một liên kết σ và một liên kết π. Các electron π trong liên kết π này tạo ra một hệ thống electron tự do dịch chuyển trên toàn bộ vòng benzen.

Lời giải chi tiết:

Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh như sau:

Ta không thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene vì:

+ Liên kết π của cyclohexe-1,3,5-triene ở vị trí cố định là 1, 3 và 5 trên vòng.

+ Liên kết π của benzene được trải đều trên toàn bộ vòng benzene, tức là các electron π không cố định tại các vị trí 1, 3, 5 như cyclohexe-1,3,5-triene.