Bài tập 10 trang 48, 49, 50 SBT Hóa 11 - Chân trời sáng tạo: Naphthalene là một hydrocarbon đóng vai trò quan trọng để tổng hợp các sản phẩm sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm,...

Naphthalene là một hydrocarbon đóng vai trò quan trọng để tổng hợp các sản phẩm sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu, dung môi hữu cơ và nhựa tổng hợp. Naphthalene là nguồn nguyên liệu chính cho carbaryl, sử dụng như một dạng thuốc trừ sâu nói chung. Lập công thức phân tử của naphthalene, biết kết quả phân tích nguyên tố của naphthalene có 93,75% C về khối lượng. Khối lượng mol phân tử của naphthalene được xác định trên phổ khối lượng tương ứng với peak có giá trị m/z lớn nhất.

Phương pháp giải :

Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là [M⁺]). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

\[{\rm{x = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; t = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\]

Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.

Lời giải chi tiết:

Naphthalene là một hydrocarbon, do đó ta gọi công thức phân tử của naphthalene là C_xH_y.

%m_H = 100% - 83,75% = 6,25%

Khối lượng mol phân tử của naphthalene được xác định trên phổ khối lượng tương ứng với peak có giá trị m/z lớn nhất. Do đó, từ phổ khối lượng của naphthalene, ta có: \[{{\rm{M}}_{naphthalene}} = 128\]

\[\begin{array}{l}{\rm{x = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{93,75}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{128}}{{{\rm{100}}}} = 10\\{\rm{y = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{6,25}}{{\rm{1}}} \times \frac{{128}}{{{\rm{100}}}} = 8\end{array}\]

Vậy công thức phân tử của naphthalene là C₁₀H₈.