Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới: Bằng phương pháp phân tích nguyên tổ...

Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tổ, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử (M’) có giá trị m/z bằng 72. Chất X bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn giải :

Dựa vào phổ IR, tìm các peak của nhóm chức. Tìm công thức phân tử từ phần trăm các nguyên tố và phân tử khối (kết quả phổ MS).

Ketone bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II.

Lời giải chi tiết :

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z

%O = 100% - (66,66% + 11,11%) = 22,23%

Ta có:

\(\begin{array}{l}{\rm{x : y : z = }}\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% H}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% O}}}}{{{\rm{16}}}}\\{\rm{ = }}\frac{{{\rm{66,66}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{11,11}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{22,23}}}}{{{\rm{16}}}} \approx 5,56:11,11:1,39 \approx 4:8:1\end{array}\)

=> Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

=> Công thức phân tử của X có dạng (C₄H₈O)_n

Dựa vào kết quả phổ MS của X, phân tử khối của X là 72.

Ta có: (12.4 + 1.8 + 16)n = 72 ó 72n = 72 => \({\rm{n = }}\frac{{72}}{{72}}{\rm{ = 1}}\)

=> Công thức phân tử của X là C₄H₈O.

Vì phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1 nên X có nhóm carbonyl.

Vì X bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II nên X là ketone.

=> Công thức cấu tạo của X là: CH₃CH₂COCH₃.