Bài 8. Amine trang 35, 36, 37 Hóa 12 Kết nối tri thức: Amine có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực dược phẩm, hóa mĩ phẩm và phẩm nhuộm. Vậy...

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Mở đầu trang 35

Amine có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực dược phẩm, hóa mĩ phẩm và phẩm nhuộm. Vậy, amine là gì? Đặc điểm cấu tạo và tính chất của amine là gì?

Hướng dẫn giải :

Nêu khái niệm, cấu tạo, tính chất vật lý và hóa học của amine.

Lời giải chi tiết :

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Đặc điểm cấu tạo: Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hydrocarbon.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí:

· Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối tương đương.

· Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí, có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tuỳ nồng độ).

· Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước. Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng thì độ tan của các amine giảm. Ở điều kiện thường, aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

+ Tính chất hóa học:

· Amine có tính base.

· Phản ứng với nitrous acid.

· Phản ứng ở nhân thơm ở aniline.

· Phản ứng tạo phức ở methylamine hoặc ethylamine.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi 1 trang 36

Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon.

Hướng dẫn giải :

Amine thường được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon.

– Bậc của amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Theo đó, amine được phân loại thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba.

– Dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon, amine được phân thành nhiều loại, trong đó hai loại điển hình là alkylamine (nhóm amine liên kết với gốc alkyl) và arylamine (nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene).

Lời giải chi tiết :

- Phân loại dựa trên bậc của amine:

- Phân loại amine dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon:

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi 2 trang 36

Viết công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử C₃H₉N và xác định bậc của các amine đó.

Hướng dẫn giải :

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Bậc của amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Theo đó, amine được phân loại thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba.

Lời giải chi tiết :

Các công thức cấu tạo của các amine có công thức phân tử C₃H₉N:

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi 1 trang 37

Gọi tên theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay thế các amine sau: CH₃CH₂CH₂NH₂; CH₃CH₂NHCH₃; (CH₃)₃N.

Hướng dẫn giải :

Tên của amine được gọi theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay thế:

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 37

Xác định trạng thái của các amine trong Bảng 8.1 ở nhiệt độ phòng (25 °C).

Hướng dẫn giải :

- Những chất có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng (25 °C) ở trạng khí.

- Những chất có nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ phòng (25 °C) và nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhiệt độ phòng (25 °C) ở trạng lỏng.

Lời giải chi tiết :

- Các chất có trạng thái thể khí ở nhiệt độ phòng (25 °C): methylamine, ethylamine, dimethylamine, trimethylamine.

- Các chất có trạng thái thể lỏng ở nhiệt độ phòng (25 °C): propylamine, isopropylamine, aniline.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 38

Thí nghiệm: Phản ứng của nhóm amine

Chuẩn bị:

- Hoá chất: dung dịch methylamine 0,1 M, dung dịch HCl 0,1 M, dung dịch FeCl₃ 0,1 M dung dịch CuSO₄ 0,1 M, giấy pH/giấy quỳ tím, phenolphthalein.

- Dụng cụ: ống nghiệm, mặt kính đồng hồ.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch methylamine 0,1 M lên mẫu giấy pH hoặc giấy quỳ tím đặt trên mặt kính đồng hồ.

Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy pH.

2. Phản ứng với dung dịch acid:

- Cho 2 mL dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, thêm tiếp 1 giọt phenolphthalein.

- Nhỏ từ từ 2 mL dung dịch HCl 0,1 M vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học.

3. Phản ứng với dung dịch muối:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch FeCl₃ 0,1 M vào ống nghiệm.

- Thêm tiếp khoảng 3 mL dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học.

4. Phản ứng với copper(II) hydroxide:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO₄ 0,1 M vào ống nghiệm.

Thêm từ từ dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều tới khi kết tủa tan hết.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học.

Hướng dẫn giải :

- Amine có tính base yếu.

- Phương trình hóa học giữa amine bậc một và hydrochloric acid:

\({\rm{RN}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{HCl}} \to {\rm{RN}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl}}\)

- Methylamine và ethylamine tạo hợp chất phức với Cu²⁺.

Lời giải chi tiết :

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Ban đầu giấy pH có màu vàng, sau khi nhỏ methylamine lên giấy pH thì giấy pH chuyển thành màu tím.

2. Phản ứng với dung dịch acid:

- Nhỏ một giọt phenolphthalein vào dung dịch methyl amine, dung dịch hóa hồng.

→ Dung dịch methylamine có môi trường base, làm phenolphthalein hóa hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{NH}}_3^ + + {\rm{O}}{{\rm{H}}^ - }\)

- Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm, dung dịch bị mất màu hồng.

→ Methylamine phản ứng với hydrochloric acid, dung dịch sau phản ứng không có môi trường base nên không còn phenolphthalein hóa hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{HCl}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl}}\)

3. Phản ứng với dung dịch muối:

Nhỏ methylamine vào dung dịch iron (III) chloride, thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

→ Phản ứng giữa methyl amine và iron (III) chloride sinh ra kết tủa Fe(OH)₃ có màu nâu đỏ.

\({\rm{3C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + 3{{\rm{H}}_2}{\rm{O + FeC}}{{\rm{l}}_3} \to 3{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{Cl + Fe(OH}}{{\rm{)}}_3}\)

4. Phản ứng với copper(II) hydroxide:

- Khi thêm methylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch copper (II) sulfate, kết tủa màu xanh lam xuất hiện.

→ Methylamine phản ứng với copper (II) sulfate tạo kết tủa copper (II) hydroxide màu xanh lam.

\({\rm{2C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + 2{{\rm{H}}_2}{\rm{O + CuS}}{{\rm{O}}_4} \to {({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_3}{\rm{)}}_2}{\rm{S}}{{\rm{O}}_4}{\rm{ + Cu(OH}}{{\rm{)}}_2} \downarrow \)

- Sau đó, lắc đều ống nghiệm thì kết tủa tan, tạo thành dung dịch màu xanh lam.

→ Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)₂, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu²⁺.

\({\rm{4C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{Cu(OH}}{{\rm{)}}_2} \to [{\rm{Cu}}{({\rm{C}}{{\rm{H}}_3}{\rm{N}}{{\rm{H}}_2}{\rm{)}}_4}{\rm{](OH}}{{\rm{)}}_2}{\rm{ }}\)

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi trang 39

Giấm có thể dùng để khử mùi tanh của cá. Giải thích và viết phương trình hoá học.

(Biết mùi tanh của cá thường do trimethylamine gây ra.)

Hướng dẫn giải :

Amine có tính base, để khử amine ta có thể dùng những hợp chất có tính acid.

Lời giải chi tiết :

Mùi tanh cá gây ra bởi các amine (các chất có tính base) như trimetylamin, ta có thể sử dụng chất có tính acid như giấm hoặc chanh. Giấm và chanh đều chứa acid yếu sẽ tạo muối với amine và bị rửa trôi bằng nước, mà không ảnh hưởng nhiều đến chất lượng cá.

Phương trình hóa học giữa trimetylamin và acetic acid (trong giấm ăn):

\({{\rm{(C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{)}}_{\rm{3}}}{\rm{N}} + {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} \to {{\rm{(C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{)}}_{\rm{3}}}{\rm{NHOOCC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\)

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 39

Thí nghiệm: Phản ứng của aniline với nước bromine

Chuẩn bị:

- Hoá chất: dung dịch aniline loãng, nước bromine.

- Dụng cụ: ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL nước bromine vào ống nghiệm.

-Thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm.

Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học.

Hướng dẫn giải :

Do ảnh hưởng của nhóm –NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para so với nhóm NH₂.

Lời giải chi tiết :

- Hiện tượng: Khi nhỏ vài giọt aniline vào ống nghiệm chứa nước bromine thì kết tủa trắng xuất hiện.

- Giải thích: Phản ứng giữa bromine và aniline sinh ra kết tủa trắng là 2,4,6-tribromoaniline.